فترة أنشيلوتي

و بعد الفوز بلقب الدوري ، أراد نادي إيه سي ميلان التجديد بتعاقد مع النجم الأوكراني أندريه شيفشينكو بعد صراع مع عدد من الأندية الأوروبية ، و مع رحيل أوليفر بيرهوف و جورج وياه ، اراد ميلان أن يستفيد من خدمات لاعب نادي يوفنتوس الدولي الإيطالي فيليبو إنزاغي ، و تعاقد أيضا مع الهولندي كلارنس سيدورف من نادي إنتر ميلان ، و ضم البرازيلي ريفالدو من برشلونة و حصل على خدمات نجم نادي فيورنتينا روي كوستا و ضم المدافع الإيطالي ألساندرو نيستا من نادي لاتسيو ، و أصبح الفريق قويا تحت قيادة لاعب الفريق سابقا كارلو أنشيلوتي ، و استطاع أن يفوز بدوري أبطال أوروبا في موسم 2002/2003 بعد أن تغلب على نادي يوفنتوس في المباراة النهائية ، و تلاه الفوز بكأس إيطاليا أمام نادي روما. و في موسم 2003/2004 حصل ميلان على خدمات النجم البرازيلي الصاعد كاكا ، و في أول مواسمه قاده إلى الفوز ببطولة الدوري الإيطالي للمرة السابعة عشر في تاريخه.
و في موسم 2004/2005 ضم الفريق المهاجم الأرجنتيني هرنان كريسبو ، و لكن الفريق لم يستطع أن يحرز لقب الدوري الإيطالي و حل في المركز الثاني خلف نادي يوفنتوس ، و في دوري أبطال أوروبا تأهل الفريق إلى المباراة النهائية ، و لعب أمام نادي ليفربول الإنجليزي ، و تقدم عليهم في الشوط الأول بنتيجة 3-0 و سجل الأهداف كل من باولو مالديني و هرنان كريسبو هدفين ، و لكن في فترة 6 دقائق إستطاع نادي ليفربول الإنجليزي بأن يحول خسارته إلى تعادل بنتيجة 3-3 ، و اتجهت المباراة إلى ركلات الجزاء الترجيحية و خسر نادي إيه سي ميلان فيها 3-2.
و في موسم 2005/2006 ، حل نادي إيه سي ميلان في المركز الثاني في الدوري الإيطالي بعد أن حقق 28 فوزا ، و لكن تم أكتشاف ضلوع الفريق في فضيحة الدوري الإيطالي 2006 ، و تم خصم 30 نقطة من رصيد نادي إيه سي ميلان ، و أصبح الفريق في المركز الثالث ، و توج نادي إنتر ميلان بلقب الدوري ، و على صعيد بطولة دوري أبطال أوروبا ، أستطاع نادي إيه سي ميلان الوصول إلى الدور النصف نهائي ، و قد خسروا أمام نادي برشلونة الذي توج بلقب البطولة فيما بعد ، و في موسم 2006/2007 ، عانى نادي إيه سي ميلان من بداية صعبة في الدوري الإيطالي ، و خصوصا بعد انتقال أندريه شيفشينكو إلى نادي تشيلسي الإنجليزي ، و دخل النادي الدوري و هو مخصوم منه 8 نقاط ، و قد وصل ترتيب الفريق في القسم الأول في بعض الأحيان إلى المركز السابع عشر ، و في الإنتقالات الشتوية ، ظفر النادي بمجهودات لاعبين يفيدون الفريق في مثل هذه الأوقات و هم ماسيمو أودو من نادي لاتسيو و رونالدو من ريال مدريد ، و بدأت نتائج الفريق بالتحسن ، و في بطولة دوري أبطال أوروبا أستطاع الفريق بلوغ المباراة النهائية ، و كانت المباراة أمام نادي ليفربول الإنجليزي ، و كأن التاريخ يعيد نفسه ، و لكن في هذه المرة إستطاع نادي إيه سي ميلان أن يفوز 2-1 بفضل هدفي فيليبو إنزاغي ، ليحصل على بطولة دوري أبطال أوروبا للمرة السابعة في تاريخه.وبعد ذلك استطاع النادي العريق الفوز على نادي أشبيلية في السوبر الأوروبي بهدفين لهدف مما أهله لكأس العالم للأندية حيث فاز على أوراوا الياباني بهدف دون رد ولاقى بوكا جونييور في النهائي وفاز عليه بأربع أهداف لهدفين . وعاد للدوري بهمة عالية بعد فوز كاكا بأغلبية الجوائز كلاعب أفضل مما دفعهم من المراتب القبل أخيرة إلى المركز الخامس ونافس فيروتينا وتقدم عليه بفضل ديربي فازه بحماس لكن فيرونتينا عادت وحصلت على المركز الرابع ومع أن ميلان لم يحرز المركز المؤهل لدوري أبطال أوروبا إلا أنه سيبقى من أعرق النوادي الخالدة